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2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘为模板构筑的新的环芳化合物的合成及其光学性质被引量：6: 2005年; 基于2,2′-二取代的联萘衍生物在手性构型上高度稳定的特点,分别以光学活性的(R)-和(S)-2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘为模板,设计了2个有趣的拓扑环芳分子四联萘笼状对映异构体(R,R,R,R)-2和(S,S,S,S)-2.其合成路线涉及保护基的控制导入、苯连接桥的链接、保护基的脱去以及偶合成环反应4个步骤.用M S,IR,UV-V is,1H NM R,13C NM R和元素分析等技术对其进行了表征,并比较了其光学性质.研究结果表明,采用这种模板合成方法能够有效地获得具有单一手性的目标化合物.镜像特征的圆二色(CD)谱和比旋光度[α]D的测定结果清楚地反映了它们的对映异构关系.; 安德烈杨少辉张志扬彭志鸿张英俊刘红玲; 关键词：光学活性联萘衍生物对映异构体

一种新的具有双螺旋结构特征的光学活性分子方的设计、合成及其光学性质被引量：6: 2006年; 分别从手性构型高度稳定的(R)和(S)-2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘模板出发,通过保护基的控制导入、偶联反应、保护基脱去以及分子间偶合成环4个步骤成功地合成了一种具有螺旋结构特征的新的光学活性分子方(Molecular square)(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1.用MS,IR,UV-Vis,1H和13CNMR以及元素分析等方法对目标化合物进行了结构表征.测定并分析比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色性(CD)等光学性质.在CH2Cl2溶液中,异构体(R,R,R,R)-1和(S,S,S,S)-1的[α]D25值分别为+887·3°和-889·7°,并且其CD谱表现出对称的镜像特征.; 安德烈张英俊陈强张志扬严宏孟桂英陈燕桂赵文应于正英; 关键词：光学活性连接桥

双消除法一锅合成甲硫芳炔化合物被引量：4: 2006年; 描述了一种方便的合成甲硫芳炔化合物的新方法.利用亲核硫试剂甲硫甲基苯基砜(methylthiomethylphenylsul-fone,MP-S)与芳香醛的“一锅反应”,成功地合成了一系列甲硫芳炔化合物1a～1h.通过对各阶段形成的中间体的分析,探讨了1的形成机制.实验结果表明,一锅反应经历了双离去基中间体2的形成和后续的两次消除过程.该方法原料易得,操作简单,可得到较好的产率(>70%).此外,反应还具有副产物少、容易分离和纯化的优点.; 安德烈孟桂英张志扬张留成张英俊陈强严宏; 关键词：一锅合成芳香醛

一种含有手性联萘“铰链”单元的环芳分子的设计、合成及表征被引量：4: 2006年; 基于联萘衍生物手性构型高度稳定以及联萘结构中2个萘平面的两面角可以在一定范围内张合的特点,分别以光学活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板,设计了一种含有8个“铰链”结构单元的新的环芳分子——(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3.其合成路线涉及间苯基连接桥的链接,保护基的脱去和控制导入以及分子间偶合等步骤.用MS,IR,UV-Vis,1H和13CNMR以及元素分析等技术对中间体和目标化合物进行了结构表征.测定并比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色(CD)性质.在CH2Cl2溶液中,两个异构体(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3的[α]2D5值分别为-911.8和+908.6,并且它们的CD谱表现出对称的镜像特征.这些实验结果清楚地反映了它们之间的对映异构关系.; 安德烈陈燕桂张英俊陈强张志扬严宏孟桂英赵文应于正英; 关键词：光学活性

以手征性联萘为模板合成一种新的螺旋环芳分子被引量：7: 2005年; 基于2,2'-二取代的联萘衍生物在手性构型上高度稳定的特点,分别从光学活性的(R)-和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘结构模板出发,通过Sonogashira偶连反应导入苄基砜,然后用二异丙基氨基锂(LDA)处理制得的联萘二砜成功地合成了一种新的螺旋环芳分子——对映异构体(R,P)-3和(S,M)-3.MS,IR,1H和13CNMR以及元素分析表征了这些化合物.镜象特征的圆二色(CD)谱和比旋光度[α]D的测定结果清楚地反映了它们的对映异构关系.; 安德烈张志扬杨少辉张英俊彭志鸿刘红玲; 关键词：分子手征性联萘衍生物 ^13C ^1H 圆二色

p,p′-芳炔桥连的四联萘拓扑环芳分子的设计与合成被引量：1: 2008年; 基于联萘衍生物手性构型高度稳定的特点,以光学活性的(R)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板,设计了3个有趣的拓扑环芳分子——含有4个手性联萘单元的(R,R,R,R)-2a～2c,并探讨了它们的合成.合成路线涉及三甲基硅(Me3Si-)保护基的控制导入,对位取代的芳基连接桥的链接,保护基的脱去以及分子间偶合成环4个步骤.用比旋光度([α]D),MS,IR,UV-Vis,1H和13CNMR以及元素分析表征了这些化合物.; 白灵卫张志扬陈强严宏彭志鸿杨崧安德烈; 关键词：光学活性联萘衍生物

从苄基型联萘二砜制备dl-二苯并[c,g]菲被引量：1: 2003年; We reported that a benzyl-type binaphthyl disulfone could be conveniently converted into dibenzophenanthrene. Thus, racemic 1 was treated with lithium diisopropylamide (LDA) afforded dl-dibenzophenanthrene in a moderate yield, together with an unknown benzensulfonyl-substituted derivative 2. The structures were confirmed by MS, 1H, 13C NMR and elemental analysis. The reaction might involve the initial intramolecular nucleophilic substitution to produce an intermediate 3, followed by elimination of benzenesulfinic acid to form dibenzophenanthrene.; 安德烈谭小华彭志鸿邵光; 关键词：反应机理

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国家教育部博士点基金(20020532004)