“十二五”科技支撑计划(2011BAE06B03)
- 作品数：9 被引量：32H指数：5
- 相关作者：刘斌王明安徐志红董宏波韩金涛更多>>
- 相关机构：中国农业大学长江大学南开大学更多>>
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- 相关领域：化学工程理学更多>>
- 5-核糖或木糖亚甲基-2,4-咪唑啉二酮衍生物的合成及其杀菌活性被引量：2
- 2014年
- 以1,2:5,6-O-二异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖为原料,经过吡啶重铬酸盐(PDC)氧化、NaBH4还原及选择性水解,实现α-D-木糖环向α-D-核糖环的C(3)位羟基构型的转化,然后分别在高碘酸钠氧化作用下得到糖环上C(5)位为醛基的α-D-木糖和α-D-核糖衍生物,它们分别与2,4-咪唑啉二酮-5-膦酸酯及2-硫代-2,4-咪唑啉二酮发生Wittig-Horner反应及Knoevenagel反应,分离得到3对5-核糖或木糖亚甲基-2,4-咪唑啉二酮衍生物顺反异构体,它们的化学结构经1H NMR,IR,MS和X射线单晶衍射确证.初步生物活性测定结果表明:在50μg/mL浓度下,部分目标化合物均对供试菌种显现出一定的抑制活性.
- 刘斌韩金涛汤博王明安
- 关键词：木糖核糖杀菌活性
- 5-[4-羟(氨)基苄基]-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮磺酸酯(酰胺)的合成及其生物活性被引量：8
- 2013年
- 以5-(4-羟基/氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮为原料,在三乙胺作傅酸剂的条件下与取代磺酰氯反应,得到28个新的5-(4-羟基/氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮苯磺酸酯/酰胺类化合物,它们的化学结构经1H NMR,MS和元素分析确证.初步生测结果表明:在100μg/mL浓度下,部分目标化合物均对供试植物病原菌和油菜显现出一定的抑制活性,如5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮对碘苯磺酰胺(4d)对黄瓜灰霉病菌抑制率为80.7%,5-(4-羟基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮邻甲基苯磺酸酯(3n)和5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮-2,4-二氯苯磺酰胺(4m)对油菜的生长抑制率分别为87.4%和81.5%.
- 刘斌董宏波韩金涛徐志红金淑惠王明安
- 关键词：酰胺除草活性杀菌活性
- 新型酰基硫脲及酰基脲的合成及其杀虫活性被引量：8
- 2014年
- 以5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮、5-(4-氨基苄基)-2,4-咪唑啉二酮和5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮为原料,分别与取代苯/吡啶甲酰基异氰酸/异硫氰酸酯反应合成了15个新型含2,4-咪唑啉二酮杂环的酰基硫脲及酰基脲类化合物.它们的结构经IR,1H NMR和HR-ESI-MS的确证.以粘虫(Mythimna separata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera),玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、蚜虫(Aphis laburni)和蚊幼虫(Culex pipiens pallens)为试虫测试了它们的生物活性,结果表明部分化合物特别是5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮-2,4,6-三氯苯甲酰基硫脲(4)在600 mg/L测试浓度下对棉铃虫、玉米螟、小菜蛾的死亡率分别为85%,90%和100%,在10和5 mg/L测试浓度下对蚊幼虫的死亡率均为100%,表现出良好的杀虫活性.
- 徐志红刘斌董宏波王明安
- 关键词：酰基硫脲酰基脲杀虫活性
- 新型含咪唑啉2,4-二酮的(硫代)磷酸酯类化合物的合成和生物活性测定被引量：8
- 2012年
- 以对羟基苯基和对羟基苄基咪唑啉2,4-二酮羧酸酯类化合物为二次先导结构,根据Hydantocidin在植物体内的作用形式是Hydantocidin 5'-Phosphate的特点,将3种对羟基苯(苄基)-2,4-咪唑啉二酮中间体与(硫代)磷酰氯反应合成得到了38个结构新颖的含有2,4-咪唑啉二酮的(硫代)磷酸酯类化合物,其结构通过IR,1H NMR,31P NMR和元素分析表征.初步生物测定结果表明O-乙基-O-苯基-5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酸酯(B14)和O,O-二苯基-5-(4-羟基苄基)-2-硫代-4-咪唑啉二酮硫代磷酸酯(B25)在100μg/mL浓度下对油菜的抑制率为53.1%和62.7%,化合物O,O-二(邻甲氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酸酯(B7),B14和O,O-二(对甲基苯基)-5-(4-羟基苄基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酸酯(B17)对蚜虫表现了一定的杀虫活性,在300μg/mL浓度下24 h的校正死亡率分别为52%,51%和69%.
- 徐志红王进敏韩金涛刘斌王明安
- 关键词：生物活性
- 新型含咪唑啉2,4-二酮的磷酰胺类化合物的合成和生物活性被引量：5
- 2013年
- 在合成含咪唑啉2,4-二酮磷酸酯和磷酰胺酯类化合物的基础上,将5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮中间体与O,O-二烷(芳)基硫代磷酰氯反应合成得到了38个结构新颖的O,O-二烷(芳)基-5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺类化合物,其结构通过1H NMR,31P NMR,IR,元素分析和X射线衍射表征.化合物9b:C14H20N3O3PS21/3H2O,Mr=379.43,三斜晶系,P-1空间群,a=0.82092(5)nm,b=1.79810(14)nm,c=2.0153(2)nm,α=72.289(8)°,β=79.355(7)°,γ=77.288(6)°,V=2.7421(4)nm3,Dc=1.379 g/cm3,Z=6,F(000)=1196,μ(Mo Kα)=0.397 mm-1,S=1.031,final R=0.0426,wR=0.0797.初步生物测定结果表明化合物O,O-二甲基-5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(7a),O-乙基-O-苯基-5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(9n)和O,O-二甲基-5-(3-氨基苯基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺(11a)在100μg/mL浓度下对油菜的抑制率分别为75.4%,80.5%,81.7%,其中11个化合物对蚜虫的LD50值在182.41~368.52μg/mL之间,表现了良好的杀虫活性.
- 王进敏徐志红韩金涛董宏波刘斌王明安
- 关键词：咪唑啉硫代磷酰胺生物活性
- 含咪唑啉2，4-二酮的新型磷酰胺酯类化合物的合成和生物活性被引量：12
- 2013年
- 在合成含咪唑啉2,4-二酮磷酸酯和磷酰胺类化合物的基础上,根据Hydantocidin在植物体内的作用形式是Hydantocidin 5'-phosphate的特点,将5-[4-羟基-3-硝基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮中间体与O,N-二烷基硫代磷酰氯反应合成得到了18个结构新颖的O-烷基-N-烷基-5-[4-羟基-3-硝基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺酯类化合物,其结构通过IR,1H NMR,31P NMR和元素分析表征.初步生物测定结果表明,化合物O-乙基(丙基)-N-异丙基-5-(4-羟基-3-硝基苄基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺酯(B10,B16)在100μg/mL浓度下对油菜的抑制率为64.1%和69.6%,O-甲基-N-正丁基-5-(4-羟基-3-硝基苄基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺酯(B15)对蚜虫和小菜蛾均表现了良好的杀虫活性,在300μg/mL浓度下24 h的校正死亡率分别为100%和95%.
- 韩金涛王进敏董宏波徐志红刘斌王明安
- 关键词：生物活性
- N-取代吡啶基-2-酰基四氢哒嗪-1(2H)-硫代甲酰胺的合成及除草活性被引量：2
- 2015年
- 以取代氨基吡啶为原料，经二步反应合成关键中间体——取代吡啶基异硫氰酸酯，再分别与4个制各的取代六氢哒嗪中间体缩合，合成了4个系列共22个新型Ⅳ_取代吡啶基-2-酰基四氢哒嗪-1（2H）-硫代甲酰胺类化合物8～11．所有目标产物的结构均经过1HNMR，13CNMR和HRMS的确证．初步的除草活性测试表明，部分化合物在375护ha叫剂量下，对双子叶杂草苘麻及反枝苋和单子叶杂草马唐具有约100％芽前抑制活性．进一步活性筛选发现，2-[（5-氯吡啶-2-基）硫代氨基甲酰基]四氢哒嗪-1（2／4）-甲酸乙酯（9e）在45g·ha-1剂量下对苘麻的抑制率仍达到95％．
- 张浩刘瑞全李奇博李青阳陈亚红刘克昌刘尚钟
- 关键词：酰氨基硫脲除草活性
- 新型含2,4-咪唑啉二酮的4-甲基-3-苯基-2-酰亚胺噻唑啉的合成及生物活性被引量：5
- 2015年
- 通过酰氯制备异硫氰酸酯,与5-(4-氨基苄基)-2,4-咪唑啉二酮反应合成了含2,4-咪唑啉二酮的N-苯甲酰基-N'-苯基硫脲,然后在三乙胺存在下再与溴丙酮发生碱催化缩合反应以中等以上收率合成了新型含2,4-咪唑啉二酮的4-甲基-3-苯基-2-酰亚胺噻唑啉,它们的化学结构经1H NMR,IR,HR-ESI-MS和化合物3g和4g的X-ray单晶衍射表征,硫脲与溴丙酮的反应机理通过化合物3g和4g的晶体结构得到进一步确证.初步生物活性测定结果表明:部分目标化合物对供试昆虫及菌种显现出良好的抑制活性,如在200 mg/L浓度下化合物3i和4q对小菜蛾的死亡率分别为86%和100%,在50 mg/L浓度下化合物4n对油菜菌核菌的抑制率为82.6%,而它们对油菜和稗草显示出微弱但并不特征的除草活性.
- 徐志红董宏波刘斌孔令青王明安
- 关键词：杀菌活性杀虫活性
- N-(2-氟-4-氯-5-取代苯基)异吲哚-1,3-二酮衍生物的合成及除草活性被引量：4
- 2015年
- 为了发现新的农药先导化合物,以氯酰亚酞和苯氧羧酸酯结构为基础,通过活性亚结构拼接方法,设计合成了一系列新型的N-(2-氟-4氯-5-取代苯基)异吲哚-1,3-二酮衍生物6a^6f和7a^7k.目标化合物以2-氯-4-氟-5-硝基苯酚为原料,经4步反应制得,其结构经过1H NMR,13C NMR,HRMS确证.初步生物活性测试结果表明,大部分化合物在1500 g/ha剂量下,对双子叶杂草苘麻、反枝苋具有优异的芽前芽后除草活性.进一步活性筛选发现,化合物6d在750g/ha剂量下对苘麻、反枝苋具有100%抑制活性,化合物7a,7i在22.5 g/ha剂量下对苘麻的芽后抑制率大于80%,远高于对照药剂三氟羧草醚.
- 张浩李奇博刘克昌刘瑞全李青阳汪清民刘尚钟
- 关键词：原卟啉原氧化酶抑制剂除草活性
