上海市自然科学基金(05ZR14040)
- 作品数：4 被引量：7H指数：2
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- 对氯醌基碳糖苷的高区域选择性合成方法
- 2009年
- 报道2条反应条件温和、高效、实用的实验室合成对氯代醌基碳糖苷化合物的路线:其一路线是以芳香碳糖苷1a(1b)为起始原料,在硝酸铵催化下,与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应获得对氯代芳香碳苷2a(2b),经硝酸铈铵(CAN)脱甲基氧化,得到氯代醌基糖苷3a(3b),总收率为88%(84%);另一路线是通过三甲基氯硅烷在三氟化硼.乙醚作用下对苯醌碳苷4a(4b)的催化加成和水解反应,获得对氯代氢醌基碳苷5a(5b),总收率为82%(76%),而且5a(5b)与氯代醌基糖苷3a(3b)可以通过氧化与还原反应相互转化。
- 李军廷吕遐唐燕辉张云志薛佳王朝霞
- 关键词：氯化苯醌氢醌
- 新型碳糖苷类熊果苷类似物的合成及其对酪氨酸酶的抑制活性被引量：5
- 2009年
- 合成了一系列稳定高效的新型碳糖苷类熊果苷类似物,其中10个化合物未见文献报道。化合物结构通过核磁及质谱确证。初步生物活性测试结果表明,目标化合物具有良好的酪氨酸酶抑制活性,其中化合物13、14、15、16、19的活性接近或优于天然熊果苷。
- 朱晨江石焱吕遐唐燕辉陈国荣
- 高效合成氯代苯醌基碳糖苷
- 2009年
- 报道一种简便、高效的氯代苯醌碳糖苷3a(3b)的合成新方法:以苯醌基碳苷1a(1b)为原料,经CH3COCl/THF/H2O体系进行加成反应,高区域选择性获得糖基间位氯代的氢醌基碳苷2a(2b),继而通过硝酸铈铵(CAN)氧化得到目标结构3a(3b),并对所合成的化合物进行了结构表征.
- 李军廷郑蓉蓉张云志吕遐唐燕辉王朝霞
- 关键词：氯化苯醌氢醌
- 6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗肿瘤活性被引量：2
- 2007年
- 通过异亚丙基和苄基的选择性保护和脱保护法,分别方便地合成了6位带有自由羟基的半乳糖和葡萄糖,并进一步选择性地对其进行6位苯甲酰基化修饰从而获得相应糖给体。从6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖给体出发,立体专一性地合成了β-构型的芳香碳糖苷中间体,再经硝酸铈铵(CAN)温和氧化烷氧基苯获得6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷目标化合物,其中4个结构未见文献报道。经1HNMR、13CNMR谱及高分辨质谱测试技术分析确证了目标化合物结构。采用MTT法考察了目标化合物对黑色素肿瘤细胞株A375的体外抑制活性。结果表明,2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)显示体外抗肿瘤活性。对此类化合物进一步的结构优化,开发高选择性、高活性的抗肿瘤先导化合物提供了信息。
- 林丽徐庆唐燕辉陈国荣
