湖南省科技攻关计划(04FJ4116)
- 作品数：11 被引量：20H指数：3
- 相关作者：杨运泉刘文英陈田王威燕罗和安更多>>
- 相关机构：湘潭大学更多>>
- 发文基金：湖南省科技攻关计划更多>>
- 相关领域：化学工程理学轻工技术与工程更多>>
- 辅酶Q_(10)的合成被引量：2
- 2008年
- 以还原型辅酶Q0(氢醌,Ⅳ)为母环,杂多酸为催化剂,与末端羟基取代的异戊二烯单元—(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(Ⅲ)进行偶联反应,溴苄酚羟基保护,制得6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚(Ⅴ),收率75.0%,Ⅴ再与茄尼基溴(Ⅵ)偶联后制得接砜产物(Ⅶ),收率45.0%,Ⅶ经钠还原脱除苯磺酰基、硝酸铈铵氧化制得辅酶Q10(Ⅰ),收率30%。中间体与产物经测熔点、1HNMR和FTIR分析鉴定和确证结构。
- 杨运泉王威燕陈田罗和安周国平刘文英
- 关键词：辅酶Q10辅酶Q0
- 2,3,4,5-四甲氧基甲苯选择性O-去甲基化和催化氧化合成辅酶Q_0
- 2008年
- 以Lewis酸为催化剂、冰醋酸为反应介质,对2,3,4,5-四甲氧基甲苯进行选择性O-去甲基化反应,中间产物6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯酚不经分离直接加入质量分数30%的双氧水作为氧化剂,以杂多酸为催化剂,经氧化反应合成了辅酶Q0;考察了Lewis酸种类、杂多酸种类、氧化温度对辅酶Q0收率的影响。实验结果表明,2,3,4,5-四甲氧基甲苯进行选择性O-去甲基化反应的适宜条件为:ZnCl2为催化剂,n(ZnCl2)∶n(2,3,4,5-四甲氧基甲苯)=1.5,反应温度125℃,反应时间2h;适宜的氧化反应条件为:以磷钼酸为催化剂,在40℃下反应2h。在此条件下,辅酶Q0的收率为80.0%;经熔点测定、核磁共振和傅里叶变换红外光谱表征,确定产品为辅酶Q0。
- 杨运泉罗和安陈田周国平刘文英
- 关键词：LEWIS酸辅酶Q0催化氧化
- 超临界CO_2萃取烟叶中茄尼醇的工艺研究被引量：5
- 2007年
- 采用超临界二氧化碳萃取烟叶中的茄尼醇,考察了萃取过程温度、压力、二氧化碳流量、萃取方式、夹带剂种类及其用量对萃取过程的影响。采用四因素三水平的正交设计,以茄尼醇的提取率为指标,对萃取条件进行了优化。并建立了能较准确测定烟叶中游离茄尼醇含量的方法,采用高效液相色谱对萃取产物进行了分析。以探索提高提取率的方法,为其工业化生产提供参考。结果表明:最佳萃取工艺条件为:甲醇为夹带剂,萃取温度45℃,萃取压力25MPa,CO2流量15kg·h-1。在最佳工艺条件下茄尼醇的提取率为:92.1%。
- 李文松杨运泉罗和安段正康刘文英
- 关键词：超临界萃取茄尼醇夹带剂烟叶二氧化碳
- 超声波促进3-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯基)-4,5,6-三甲氧基-2-甲基苯基苄基醚的合成
- 2008年
- 以3,4,5-三甲氧基甲苯(Ⅰ)为原料,经过Vilsmeier-Haack反应合成了6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛(Ⅱ),收率94.1,Ⅱ经过Dakin反应得到2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚(Ⅲ),收率96.2,用溴化苄对Ⅲ进行酚羟基保护得到2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基苄基醚(Ⅳ),收率95.0,Ⅳ在有机碱作用下发生溴代反应,得到6-甲基-5-溴-2,3,4-三甲氧基苯基苄基醚(Ⅴ),收率92.2,Ⅴ在超声波作用下制成格氏试剂(Ⅵ),再与4-溴-2-甲基-1-苯磺酰基-2-丁烯发生格氏偶联反应得到辅酶Q10的关键中间体3-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯基)-4,5,6-三甲氧基-2-甲基苯基苄基醚(Ⅶ),收率72.0,五步反应总收率为57.1,产物经FTIR和1H NMR确定结构。
- 王威燕杨运泉童刚生周恩深刘文英匡志敏
- 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚的合成
- 2008年
- 以3,4,5-三甲氧基甲苯为原料,采用Vilsmeier-Haack和Dakin两步反应合成了2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚,并对Dakin反应中的各影响因素进行了优化。实验确定的最佳反应条件是:在对甲基苯磺酸的催化下,n(6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛)∶n(双氧水)=0.83∶1,以0.1 mL/min速率缓慢滴加w(H2O2)=30%的双氧水,25℃反应2 h。在此条件下Dakin反应收率为96.2%,过程总收率达90.5%。
- 杨运泉王威燕揭嘉陈田童刚生
- 关键词：辅酶Q0
- 半化学法合成辅酶Q_(10)被引量：3
- 2008年
- 以3,4,5-三甲氧基甲苯(Ⅰ)为原料,经过Vilsmeier-Haack反应合成6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛(Ⅱ)(收率94.1%).Ⅱ经过Dakin反应得到2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚(Ⅲ)(收率96.2%).用溴化苄对(Ⅲ)进行酚羟基保护得到2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯苄基醚(Ⅳ)(收率95.0%).Ⅳ与1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(Ⅴ)在Lewis酸溴化锌的催化作用下发生傅-克烷基化反应得到3-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-4,5,6-三甲氧基-2-甲基苯苄基醚(Ⅵ)(收率68.9%).Ⅵ与茄呢基溴(Ⅶ)偶联得到接砜产物(Ⅷ)(收率51.0%).Ⅷ经乙醇钠脱砜、硝酸铈铵氧化得辅酶Q10(Ⅸ)(收率45%).产物经熔点测定、1H NMR和FTIR分析鉴定和确证结构.
- 杨运泉王威燕童刚生周恩深刘文英
- 关键词：辅酶Q10
- 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的合成被引量：4
- 2007年
- 以3,4,5-三甲氧基甲苯(TMT)为原料,先由V ilsm e ier-Haack反应合成6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛,然后在对甲基苯磺酸催化下经Dak in反应将其氧化为6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯酚,最后用重铬酸钠催化氧化合成了辅酶Q0,过程总收率达到72.3%。经正交实验得V ilsm e ier-Haack反应的最佳工艺为:n(TMT)∶n(POC l3)∶n(DMF)=1∶1.8∶2.2,反应温度70℃,反应时间7 h。在此工艺条件下,此步反应收率可达93.2%,w(6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯甲醛)=98.5%;在Dakin反应中,以w(H2O2)=30%为氧化剂,30℃为最佳反应温度,反应时间1.5 h。
- 陈健杨运泉罗和安段正康刘文英
- 关键词：辅酶Q03,4,5-三甲氧基甲苯
- 6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成
- 2008年
- 以异戊二烯为原料,经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化、皂化3步反应,制得末端羟基取代的异戊二烯短侧链——(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(简称产物A),并用乙酸乙酯-乙醚混合溶剂对产物A进行提纯精制。以还原型辅酶Q0(氢醌)为母环,杂多酸为催化剂,与产物A进行偶联反应,然后采用溴化苄对母环羟基进行保护,用乙醚-异丙醚的混合溶剂进行提纯精制,选择性结晶得到了侧链延长法合成辅酶Q10的关键中间体辅酶Q1前体,即6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚(简称产物B)。探讨了各主要影响因素对合成反应过程及结果的影响,目标产物B收率达75%(以产物A为基准)。产物A与目标产物B经测熔点、1H NMR分析和FTIR分析鉴定,确证其为(E)-异构体。
- 陈田杨运泉刘文英王威燕周国平
- 异十异戊二烯醇的合成
- 2007年
- 以茄尼醇为原料,吡啶为催化剂,在石油醚中与PBr3反应得到茄尼基溴,收率90%;然后将其溶于石油醚中与乙酰乙酸甲酯反应,采用无水碳酸钾作为碱,碘化四正丁基铵(TBAI)为相转移催化剂,得到的中间产物在碱性条件下酮式分解得到茄尼基丙酮,收率90%;再在氮气保护下与溴乙烯镁格氏试剂反应,得到标题化合物,收率75%。通过熔点I、R、1HNMR验证了化合物的结构,与文献报道一致。
- 陈田杨运泉周国平刘文英
- 关键词：辅酶Q10茄尼醇
- 夹带剂在超临界萃取烟草有效成分中的应用被引量：5
- 2005年
- 对夹带剂的作用机理、选择原则、加入方式进行了较为系统的归纳和分析;重点讨论了夹带剂在超临界萃取烟草中烟碱、茄尼醇、精油等有效成分中的应用。对夹带剂在超临界流体中的应用前景及可能存在的问题进行了展望。
- 李文松杨运泉段正康刘文英
- 关键词：超临界萃取夹带剂烟草
