湖南省科技计划项目(2011FJ3214)
- 作品数：3 被引量：14H指数：2
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- 天然黄酮香叶木素类及其衍生物的合成与生物活性研究被引量：6
- 2012年
- 以橙皮苷为原料,经脱氢、选择性甲基化、糖苷水解、相转移催化下的糖苷化反应、异戊烯基化和法呢烯基化等反应步骤,分别合成了3'-O-甲基香叶木素(1),香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2),香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(3),3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)4种天然产物及3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(5),香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(6)、香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(7),3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(8),3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(9),7-O-异戊基香叶木素(10),7-O-异戊烯基-3'-O-甲基香叶木素(11)和7-O-法呢烯基-3'-O-甲基香叶木素(12)8种新的香叶木素衍生物.所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实,并用比色法MTT[3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐]蛋白染色法对所合成的目标化合物进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试,发现化合物6,10和11对肝癌细胞(SMMC-7721)、乳腺癌细胞(MCF-7)和结肠癌细胞(SW480)有一定的抑制活性.
- 蔡双莲吴峥吴进汪秋安单杨
- 关键词：黄酮类橙皮苷生物活性
- 新型黄酮半乳糖缀合物的合成与生物活性研究被引量：1
- 2013年
- 以香叶木素或野漆树苷为原料,经过O-甲基化、酸性水解、O-苄基化和过氧丙酮(DMDO)氧化等反应步骤,合成了5,7,3',4'-四甲氧基黄酮醇(1),5,7,3'-三苄氧基-4'-甲氧基黄酮醇(2),5,7,4'-三甲氧基黄酮醇(3),金合欢素(4)和5,7-二羟基-4'-苄氧基黄酮(5),运用"点击化学"方法,将所合成黄酮类的炔基化合物6～10与β-叠氮化乙酰基半乳糖通过铜催化的1,3-偶极环加成反应链接起来,合成了一系列未见文献报道的新型黄酮半乳糖缀合物11～20.MTT蛋白染色法体外抗肿瘤细胞生物活性测试发现,化合物11,13和20对白血病细胞(HL-60)、肝癌细胞(SMMC-7721)、乳腺癌细胞(MCF-7)、结肠癌细胞(SW480)和肺癌细胞(A-549)具有一定的抑制活性.
- 娄定辉汪钢强夏立陈凌汪秋安
- 关键词：黄酮类点击化学生物活性
- 柚皮苷半合成生物活性黄酮醇和橙酮类化合物研究被引量：8
- 2012年
- 以柚皮苷为原料,经过糖苷水解、脱氢、苄基保护、O-甲基化、过氧丙酮(DMDO)氧化或阿尔格-弗林-大山田(Algar-Flynn-Oyamada)反应和脱苄基保护等反应步骤,半合成了山萘酚(1,Kaemferol),5,7,4'-三甲氧基黄酮醇(2)、3,5-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮醇(3),鼠李柠檬素(4,Rhamnocitrin)等4种天然黄酮醇类和4,6,4'-三羟基二氢橙酮(5)、4-羟基-6,4'-二甲氧基二氢橙酮(6)两种新的橙酮类化合物.重点探讨了过氧丙酮(DMDO)直接氧化黄酮制备黄酮醇和Algar-Flynn-Oyamada反应制备橙酮的合成方法,改进优化了反应条件.所有合成化合物的结构已通过1H NMR,MS和IR等波谱方法进行了确认.该合成途径原料易得,工艺简便,收率较高,具有较高的应用价值.
- 吴峥蔡双莲范文金汪秋安
- 关键词：柚皮苷黄酮醇类半合成
