山西省自然科学基金(2012011046-9)
- 作品数：20 被引量：25H指数：5
- 相关作者：陈建新郭文彦李伟东韩生华姚远更多>>
- 相关机构：山西师范大学山西大同大学更多>>
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- 氨甲酰基硅烷作为氨酰基源合成α-磺酰氨基酰胺衍生物被引量：5
- 2018年
- 氨甲酰基硅烷与N-磺酰亚胺在无催化剂苯作溶剂的条件下反应,直接合成了磺酰基保护的α-氨基酰胺衍生物,收率为71%~89%.该方法不仅可合成α-氨基叔酰胺,还可合成α-氨基仲酰胺.通过研究反应的影响因素发现,N-磺酰亚胺双键相连基团旳电子效应是影响反应的重要因素,它既影响反应完成的时间,又影响产物的产率.该反应具有条件温和、副产物少、产率高和后处理简单等优点,是有效合成α-氨基酰胺的新方法.
- 韩宇玲仝文婷刘慧陈建新
- 关键词：亲核加成
- 氨甲酰基硅烷与α-羰基酯反应合成α-硅氧基-α-烷氧羰基酰胺衍生物被引量：5
- 2017年
- N,N-二甲基氨甲酰基三甲基硅烷与一系列α-羰基酯在无水无氧、60℃、甲苯作溶剂的条件下反应,合成了α-三甲基硅氧基-α-烷氧羰基酰胺衍生物,收率70%~99%.当α-羰基酯的酯基是含有手性碳的L-薄荷醇酯基时,发现反应具有一定的立体选择性.通过研究反应的影响因素发现,芳环上取代基的性质影响反应的速率和产物的产率.反应所得产物的结构用元素分析、1H NMR、13C NMR和IR等方法进行了表征.提出了可能的反应机理.该反应具有条件温和、副产物少、产物得率高和后处理简单等优点,是有效合成α-烷氧羰基-α-羟基酰胺的新方法.
- 李伟东韩生华刘艳红陈建新
- α-氨基酰胺衍生物的不对称合成被引量：2
- 2013年
- 探索不对称合成α-氨基酰胺衍生物的方法。方法以(R)-1-苯乙胺为起始原料,首先合成手性氨甲酰基硅烷,然后,该手性氨甲酰基硅烷分别与非手性亚胺、手性亚胺反应,最终得到立体选择性加成产物α-氨基酰胺衍生物。结果与结论合成了5个α-氨基酰胺衍生物,其中6c、8a和8c是高立体选择性产物。手性氨甲酰基硅烷与亚胺的反应具有立体选择性,其立体选择性大小与亚胺双键氮原子和碳原子上所连的烃基有关,因此通过选择不同的烃基可实现不对称合成α-氨基酰胺衍生物的目的。
- 郭文彦姚远陈晓娟陈建新
- 关键词：酰胺亚胺
- 四氢叶酸模型化合物咪唑啉盐的基团转移反应被引量：3
- 2012年
- 合成了2种四氢叶酸辅酶模型化合物咪唑啉盐7和8.它们与双官能团亲核体作用,分别完全转移了3个和5个碳单元;化合物7与单官能团亲核体作用,部分转移了3个碳单元;以部分转移产物化合物17作为四氢叶酸甲醛态模型,与胺类反应实现了带硝基的4个碳单元的完全转移;并研究了模型化合物7的还原反应.这些反应模拟并扩展了四氢叶酸辅酶在生物体内转移一碳单元的功能,产生了几种新的合成方法和试剂,可以应用于有机合成中.
- 赵艳亲陈建新
- 关键词：咪唑啉盐
- 氨甲酰基硅烷作氨酰基源与邻位二酮选择性氨酰化反应合成α-羟基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物被引量：2
- 2020年
- 几种氨甲酰基硅烷与邻位二酮在无催化剂和氧化剂的温和条件下直接发生选择性氨酰化反应,制备了α-硅氧基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物,收率为62%~90%.氨甲酰基硅烷和邻位二酮的结构的空间位阻都影响在两个羰基上的反应选择性.氨基保护基甲氧甲基和苄基容易脱保护基转化成氢原子,得到α-羟基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物.通过选择不同氨甲酰基硅烷进行反应发现,此方法是选择性合成α-羟基-β-羰基叔酰胺、仲酰胺和伯酰胺衍生物的简易方法.该反应具有条件温和、副产物少、选择性強、产物得率高和后处理简单等优点,是有效合成α-羟基-β-羰基酰胺衍生物的新方法.
- 张鹏鹏韩生华陈建新
- 氨甲酰基硅烷作为氨酰基源合成3-羟基-3-杂环丁基甲酰胺衍生物被引量：3
- 2019年
- 几种氨甲酰基硅烷与四元环氧-3-酮和四元环硫-3-酮在无催化剂甲苯作溶剂的温和条件下,发生亲核加成反应,直接制备了3-羟基-3-杂环丁基酰胺衍生物,收率为56%~85%,为合成含无手性中心的四元杂环药物提供了一种有效途径.通过不同氨甲酰基硅烷的选择,用此方法可合成3-羟基-3-杂环丁基叔酰胺、仲酰胺和伯酰胺衍生物,以及酰氨基带手性中心的3-取代杂环丁基酰胺.通过研究反应的影响因素发现,氨甲酰基硅烷的酰氨基所带基团旳大小是影响反应的重要因素,它既影响反应完成的时间,又影响产物的产率.该反应具有条件温和、副产物少、产物得率高和后处理简单等优点,是有效合成3-羟基-3-杂环丁基甲酰胺的新方法.
- 张鹏鹏陈雯雯冯花陈建新
- 关键词：亲核加成
- 氨甲酰基硅烷与酮反应合成α-硅氧基酰胺衍生物被引量：7
- 2014年
- N,N-二甲摹氨甲酰基三甲基硅烷与一系列芳基酮、不饱和芳基酮在无水无氧、105℃、甲苯作溶剂的条件下反应，合成了α-三甲基硅氧基酰胺衍生物，收率60％~89％，其结构用元素分析、^1H NMR、^13C NMR和IR等方法进行了表征．烷基烷基酮、烷基芳基酮、烷基不饱和芳基酮与N，N-二甲基氨甲酰基三甲基硅烷不反应．通过研究反应的影响因素发现，反应底物酮中与羰基相连的芳环上取代基的电子效应是该加成反应的重要影响因素，芳环上取代基的给电子能力越强，反应越慢．
- 姚远李伟东陈建新
- 关键词：亲核加成
- 羧酸酯与氨甲酰基硅烷反应合成α-羰基酰胺的新方法
- 2016年
- α-羰基酰胺在生物学、药物化学和化学合成中是一类重要的化合物,他们的合成方法被广泛的研究.本文报道一种新的合成方法,用N,N-二甲基氨甲酰基三甲基硅烷与一系列羧酸酯在无水无氧、110℃和甲苯作溶剂的条件下反应,合成α-羰基酰胺衍生物.反应生成的α-羰基酰胺的结构用元素分析、1H NMR和13C NMR等方法进行了表征.通过研究反应的影响因素发现,反应底物羧酸酯中,与羰基相连的芳基的电子效应是该反应的重要影响因素,芳基的吸电子能力越強,反应越快,产率越高.该方法反应温和,操作简单,原料稳定,不使用催化剂,可操作性较强,具有重要的合成应用价值.
- 马江雯李伟东陈建新
- 关键词：羧酸酯
- 模拟四氢叶酸辅酶的结构与功能生物体外转移直链四个碳单元
- 2019年
- 本文合成了新的四氢叶酸辅酶模型:碘化1-甲基-2-丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(10),研究了它们的反应性能.发现模型化合物与双官能团亲核体邻苯二胺,邻氨基苯酚反应,完全转移了四个碳的正丁基单元,实现了四个碳单元的体外完全转移,模拟了四氢叶酸辅酶的结构与转移基团的功能,获得了合成2-丙基取代苯并咪唑和2-丙基取代苯并噁唑的新方法.四氢叶酸辅酶模型10与单官能团亲核体氨类作用,如苯胺、对甲基苯胺、对甲氧基苯胺、对氯苯胺,部分转移了四个碳的次丁基单元,生成了不同基团取代的N,N,N’-三取代乙二胺盐19~22,探索了这类化合物的简易合成方法.这些反应都模拟了四氢叶酸辅酶在生物体内转移一个碳单元的功能,扩展到四个碳原子单元体外的转移,产生了几种新的合成方法和试剂,可应用到有机合成中.
- 郭文彦闫瑾郝静陈建新
- 关键词：四氢叶酸咪唑啉盐加成
- 不对称α-烃基-α-羟基丙二酰胺衍生物的合成新方法被引量：5
- 2013年
- N,N-二甲基氨甲酰基三甲基硅烷与一系列N-甲基-N-甲氧甲基α-羰基酰胺在无水无氧、105℃的条件下反应,合成了不对称α-烃基-α-羟基丙二酰胺类化合物或不对称α-烃基-α-三甲基硅氧基丙二酰胺衍生物,收率71%～86%,其结构用元素分析、1H NMR、13C NMR和IR等方法进行了表征.通过研究反应的影响因素发现,反应底物α-羰基酰胺中与α-羰基直接相连的烃基的空间位阻是该加成反应的重要影响因素,而α-羰基直接相连的芳环上取代基的电子效应则主要影响反应完成的时间.并提出了可能的反应机理.
- 马菲陈建新
- 关键词：加成反应
