广州市科技计划项目(2012J4300097)
- 作品数：4 被引量：13H指数：2
- 相关作者：吕泽良邹永黄桐堃何树杰黄琦更多>>
- 相关机构：中国科学院大学中国科学院曲靖师范学院更多>>
- 发文基金：广东省中国科学院全面战略合作项目国家自然科学基金广州市科技计划项目更多>>
- 相关领域：理学医药卫生更多>>
- 天然产物Combretastatin A-1和Combretastatin B-1的合成被引量：1
- 2013年
- 基于Perkin反应策略合成了具有强效抗肿瘤、抗血管活性的天然产物Combretastatin A-1(CA1)和Combretastatin B-1(CB1).以2,3,4-三羟基苯甲醛(1)为起始物,经单甲基化反应得到2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛(2),再经酚羟基保护得到2,3-二异丙基-4-甲氧基苯甲醛(3),该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(4)发生Perkin反应分离得到E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二异丙氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(E-5),经脱羧反应得到Z-3,4,4',5-四甲氧基-2',3'-二异丙氧基二苯乙烯(6),最后经脱保护反应得到CA1.另外,将E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二异丙氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(E-5)脱去保护基得到E-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2',3'-二羟基-4'-甲氧基)丙烯酸(7),该化合物经脱羧-异构化反应得到E-3,4,4',5-四甲氧基-2',3'-二羟基二苯乙烯(E-CA1),最后经催化氢化得到CB1.
- 吕泽良黄桐堃倪庆纯肖春芬邹永
- 关键词：PERKIN反应COMBRETASTATINA-1COMBRETASTATINB-1抗肿瘤
- 3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成及抗肿瘤活性被引量：9
- 2013年
- 以甲氧基取代苯甲醛和氯仿为起始物,以四丁基溴化铵(TBAB)为催化剂,在氢氧化钠溶液中反应制得甲氧基取代扁桃酸钠,经酸化得到相应的甲氧基取代扁桃酸;在三氟化硼-乙醚催化下,甲氧基取代扁桃酸分别与不同的酚类化合物发生串联的酯化-分子内环合反应,便捷、高效地合成了13种3-芳基苯并呋喃酮类化合物.采用噻唑蓝(MTT)法对其中11种化合物进行了肿瘤细胞增殖抑制活性研究,结果表明化合物4b,4j及4a,4i具有较强的抗肿瘤活性.
- 吕泽良高扬李军黄桐堃何树杰邹永
- 关键词：酚类抗肿瘤活性
- 血管阻断剂活性化合物AVE-8063的合成
- 2013年
- 对血管阻断剂活性分子(Z)-3'-氨基-3,4,4',5-四甲氧基二苯乙烯(AVE-8063)的合成进行了研究。以对甲氧基苯乙酸(Ⅰ)为原料,经溴代及Perkin反应得到(E)-2-(3-溴-4-甲氧基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸(Ⅲ),再经芳环上溴的氨基取代得到(E)-2-(3-氨基-4-甲氧基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸(Ⅳ),最后在Cu/1,10-Phen/PEG-400体系微波辅助下反应6 min即脱羧得到目标化合物(Ⅴ),总收率为60.1%。产物结构经IR、MS和1HNMR确证。
- 黄琦黄桐堃倪庆纯魏文徐田龙张恩生吕泽良邹永
- 关键词：脱羧PERKIN反应医药与日化原料
- 天然产物Combretastatin B-1的合成被引量：3
- 2013年
- 该文基于Perkin反应合成了具有血管阻断及抗肿瘤活性的天然产物Combretastatin B-1(CB1)。以异香兰素为起始原料,用二溴海因对其进行选择性溴代得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(Ⅱ),该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅲ)发生Perkin反应得到(Z/E)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2'-溴-3'-乙酰氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(Z-4、E-4),再经羟化反应及脱羧-异构化反应制备得到E-Combretastatin A-1(E-CA1),最后经催化氢化反应得到CB1,总收率为53.4%。
- 吕泽良黄桐堃徐田龙黄琦张恩生何树杰邹永
- 关键词：COMBRETASTATINB-1抗肿瘤医药与日化原料
