国家自然科学基金(31071610)
- 作品数：6 被引量：18H指数：2
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- 3-羟基-4-苯基-2-丁酮的合成
- 2011年
- 分别以(E)-1-苯基-1-丁烯-3-酮和4-苯基-2-丁酮为起始原料合成了3-羟基-4-苯基-2-丁酮。以(E)-1-苯基-1-丁烯-3-酮为起始原料,经过环氧化和还原两步反应得到产物;第1步环氧化反应,用双氧水作氧化剂,产率64%;第2步α,β-环氧酮在Pd/C催化作用下用甲酸还原,得到产物3-羟基-4-苯基-2-丁酮,产率67%;该路线总产率为43%。以4-苯基-2-丁酮为起始原料,经过烯醇硅醚中间体氧化得到产物;4-苯基-2-丁酮在六甲基二硅胺作用下与三甲基碘硅烷反应得到4-苯基-2-丁烯-2-基三甲基硅醚,产率为75%;第2步烯醇硅醚用间氯过氧苯甲酸氧化,得到产物3-羟基-4-苯基-2-丁酮,产率达71%;该路线总产率为53%。以(E)-1-苯基-1-丁烯-3-酮为起始原料的合成路线总产率略低,但操作简单,试剂价廉易得,是更为实用可行的合成路线。
- 王亚玲田红玉陈海涛叶宏林孙宝国
- 关键词：烯醇硅醚环氧化
- 一种新的α-(2-甲基-3-呋喃硫基)酮类香料化合物的制备方法被引量：1
- 2010年
- 研究了以4-庚酮、5-壬酮和2,6-二甲基-4-庚酮为原料,通过烯醇化、氧化和亲核取代等反应,制备3-(2-甲基-3-呋喃硫基)-4-庚酮、4-(2-甲基-3-呋喃硫基)-5-壬酮和2,6-二甲基-3-(2-甲基-3-呋喃硫基)-4-庚酮3个香料化合物的方法。首先酮在碱性条件下与三甲基氯硅烷反应得到相应的烯醇硅醚,4-庚酮和5-壬酮形成烯醇硅醚产率均在80%以上,2,6-二甲基-4-庚酮形成烯醇硅醚产率略低,约70%。烯醇硅醚用间氯过氧苯甲酸氧化,得到α-羟基酮,产率均在85%左右。α-羟基酮与甲磺酰氯反应,得到相应的甲磺酸酯,然后在碱性条件下甲磺酸酯与2-甲基-3-呋喃硫醇反应生成α-(2-甲基-3-呋喃硫基)酮类香料化合物,产率在80%左右。最终产物通过~1HNMR,^(13)CNMR及MS进行了表征。
- 王亚玲田红玉孙宝国余洁菲
- 关键词：烯醇硅醚
- 利用Sharpless不对称双羟基化反应制备光学活性的偶姻类化合物
- 2011年
- 以相应的酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应制备了5个光学活性的偶姻化合物。4-庚酮、5-壬酮、2,6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-3-己酮和4-苯基-2-丁酮在不同碱的作用下与三甲基氯硅烷或三甲基碘硅烷反应得到动力学控制或热力学稳定的烯醇硅醚后,再进行Sharpless不对称双羟基化反应,除5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚外,其他烯醇硅醚用AD-mix-α氧化得到S构型的偶姻产物,对映体过量值(ee值)在62%以上,用AD-mix-β氧化得到R构型的偶姻产物,ee值在75%以上。5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚分别用AD-mix-α和AD-mix-β氧化都得到R构型的2-羟基-5-甲基-3-己酮,前者ee值只有16%,后者ee值为76%;用D-果糖和L-果糖衍生的史一安催化剂和过硫酸氢钾氧化,则分别得到R构型和S构型产物,ee值分别为75%和73%。
- 公秀琴田红玉陈海涛叶宏林王亚玲孙宝国
- 关键词：烯醇硅醚
- 同时蒸馏萃取-气质联机分析燕麦片挥发性成分的研究被引量：14
- 2011年
- 采用同时蒸馏萃取(SDE)结合气质联机(GC-MS)对燕麦片中的挥发性成分进行了定性研究,并用十五碳烷作为内标物进行了内标法定量分析。研究结果表明:共鉴定出72种挥发性化合物,其中醛类17种、酮类6种、醇类6种、酚类3种、烃类25种、酸类4种、酯类3种、杂环类5种、其他类化合物3种,含量较高的成分主要有芥酸酰胺(297.95μg/kg)、(E,E)-2,4-癸二烯醛(279.95μg/kg)、2,4-二叔丁基苯酚(275.16μg/kg)、己醛(200.88μg/kg)、棕榈酸(139.77μg/kg)、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚(80.50μg/kg)、环己醇(80.07μg/kg)、(E)-壬烯醛(67.28μg/kg)、2-戊基呋喃(66.33μg/kg)、油酸酰胺(54.53μg/kg)、油酸(55.00μg/kg)、亚油酸(48.12μg/kg)、2,6-二叔丁基对甲酚(48.09μg/kg)、戊醇(39.91μg/kg)、2,3-丁二酮(37.36μg/kg)、苯乙醛(34.61μg/kg)、壬醛(34.36μg/kg)等。
- 孙培培黄明泉孙宝国钟达
- 关键词：燕麦片同时蒸馏萃取挥发性成分
- 手性食品香料3-羟基-5-甲基-2-己酮及3-羟基-2-戊酮的制备被引量：1
- 2013年
- 分别以5-甲基-2-己酮和2-戊酮为原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应,制备3-羟基-5-甲基-2-己酮和3-羟基-2-戊酮的各种立体异构体。5-甲基-2-己酮在六甲基二硅胺的作用下,与三甲基碘硅烷反应得到热力学稳定的烯醇硅醚1,4-二甲基-1-戊烯基三甲基硅醚,产率达78.0%;然后进行Sharpless不对称双羟基化反应。用AD-mix-α氧化得到(S)-3-羟基-5-甲基-2-己酮,产率71.8%,对映体过量(ee)值68.6%;用AD-mix-β氧化得到(R)-3-羟基-5-甲基-2-己酮,产率76.9%,ee值77.2%。2-戊酮,通过同样的方法转化得到(S)-3-羟基-2-戊酮(产率65.4%,ee值77.2%)和(R)-3-羟基-2-戊酮(产率71.9%,ee值84.9%)。
- 刘永国孙宝国田红玉
- α,β-不饱和γ-内酯的合成及香气特征研究被引量：2
- 2013年
- 以脂肪醛和丙二酸为起始原料,通过Knoevenagel缩合反应制得(E)-3-链烯酸,产率为58%～85%;(E)-3-链烯酸用双氧水和甲酸氧化后在碱性条件下关环得到3-羟基-γ-内酯,产率为80%～88%;3-羟基-γ-内酯与甲磺酰氯反应,得到3-甲磺酰氧基-γ-内酯,然后在三乙胺的作用下发生消除反应得到α,β-不饱和γ-内酯,产率为87%～90%。所有产物的结构都通过1HNMR和13CNMR进行了确认。该系列的化合物均呈现令人愉悦的甜香、奶香和水果香味,与相应的饱和γ-内酯相比有明显区别。
- 邵军强戴怡凤刘永国孙宝国陈海涛田红玉
- 关键词：香料香气特征
