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国家自然科学基金(20772112)
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郭琳琳
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刘宏民
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陈广威
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徐永刚
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(R)-(+)-和(S)-(-)磷酸苯并哌林对映体的合成新方法
2011年
报道了(R)-和(S)-磷酸苯丙哌林对映体的合成新方法.以邻苄基苯酚和(S)-(+)-环氧氯丙烷为原料,通过成醚、选择性还原开环两步反应简捷高效地制得重要中间体(R)-1-(2-苄基苯氧基)-2-丙醇(2).中间体2与对甲苯磺酰氯酰化,制得中间体(R)-1-(2-苄基苯氧基)-2-丙醇对甲苯磺酸酯(3),该中间体与哌啶发生一次SN2反应直接得到(S)-(-)-苯丙哌林,该中间体与溴化锂和哌啶发生两次SN2反应制得(R)-(+)-苯丙哌林.然后它们分别与磷酸成盐制得相应的(S)-(-)-和(R)-(+)-磷酸苯丙哌林,其结构通过1H NMR和HRMS进行了表征.该合成方法路线短,反应条件温和,易于操作,且收率好,适合工业化生产.
王晓娟
郭琳琳
陈广威
徐永刚
郭晓
徐海伟
刘宏民
关键词:
手性药物
苯丙哌林
对映体
Design and Stereoselective Synthesis of Rofecoxib Analogues as Selective Cyclooxygenase-2(COX-2)Inhibitors
<正>Rofecoxib(Vioxx)is a new nonsteroidal anti-inflammatory drugs(NSAIDs)known as selective cyclooxygenase-2(CO...
LIU Gai-Zhi~a
关键词:
ROFECOXIB
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