以孕甾烯醇酮和盐酸羟胺为原料,碳酸氢钠为催化剂,二甲亚砜(DMSO)为溶剂制得孕甾烯醇酮肟,然后在氢氧化钾存在下与乙炔进行成环反应,合成了孕甾烯醇酮吡咯化合物。考察了催化剂用量,反应温度,反应时间对产率的影响。最佳合成条件为:常压,成环反应时间为6h,温度为115℃,催化剂用量为每10mLDMSO加425mg NaHCO3。孕甾烯醇酮吡咯(Ⅰ),产率为41.9%;N-乙烯基孕甾烯醇酮吡咯(Ⅱ),产率为30.3%.产物的熔点,IR及1 H NMR均与文献值一致。
研究了一种在碳酸氢钠-二甲亚砜催化体系中,孕甾烯醇酮吡咯化合物及其制备方法,起始原料廉价易得,反应过程中条件温和,无特殊要求的装置,可适合产业化生产。该方法采用一锅法进行合成,中间体无需分离。其最佳反应条件为:常压,115℃,NH-孕甾烯醇酮吡咯(1),收率为41.9%;N-乙烯基孕甾烯醇酮吡咯(2),收率为30.3%。催化剂用量均以NaHCO3/mg∶DMSO/mL=425∶10为宜。产物IR及1 H NMR均与文献值一致。所得化合物对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌具有抑制作用。在500μg/mL浓度下,所得化合物NH-孕甾烯醇酮吡咯(1)和N-乙烯基孕甾烯醇酮吡咯(2)对三种植物病原菌均有较好的抑制效果,抑制率均在80%以上,对小麦赤霉病原菌的抑制率更是达到了90%以上。可见,化合物1和2具有良好的抗植物病菌活性。
以丙烯酸为原料,采用高温水合制备3-羟基丙酸。探讨了反应温度,丙烯酸浓度,反应时间对收率的影响;确定最佳收率40.2%时的反应条件为:反应温度210℃,丙烯酸浓度4mol/L,反应时间为2h;探讨了高温水合反应的机理及最佳反应部位;测定了3-羟基丙酸的IR,1 H NMR,13C NMR,均与文献值一致。
